Die Herkunft beider Varianten ist nicht endgültig geklärt. Es ist möglich, dass sie sich von dem Berliner Schriftsteller und Literaturkritiker Oskar Blumenthal (1852 – 1917) herleiten, der wegen seiner spitzen Feder auch „blutiger Oskar“ genannt wurde. Nach einer anderen Erklärung entwickelte sich der Name Oskar aus dem jiddischen „ossoker“, was so viel wie „freche Person“ bedeutet. Die heute gebräuchlichere Wendung „stolz wie Oskar“ hat sich also aus der ursprünglichen Variante des „frechen wie Oskar“ entwickelt.